【有機化學：結構與功能】（原著第八版 全彩圖解 套裝上下冊）

內容簡介

《有機化學：結構與功能》是本書原著第八版的中文版。它基於當代有機化學的學習邏輯框架，強調有機分子的結構（電子及空間結構）決定其功能，即決定了有機分子的物理性質及化學反應性。同時，本書也更加強調如何幫助學生理解化學反應及其反應機理、合成路線的分析以及它們在實際中的應用，這是本書一大特點。此外，本書在框架的基礎上，基於教學經驗提出了一個更為精煉的方法，促進學生理解，以培養學生解決問題的能力，這些能力將有助於更好地理解有機化學在生命、材料、醫藥等領域中的應用。本書在幫助讀者理解有機化學的同時，也帶給讀者有機化學前沿領域的研究樂趣。本書彩色印刷，借鑒原書的版式設計，圖文並茂，生動活潑，可讀性強。

《有機化學：結構與功能》可作為化學、化工、生命科學、醫學、藥學等專業本科生和研究生的教材，以幫助他們比較全面地了解有機化學領域的知識和新進展，在本書的引導下一窺現代有機化學的門徑，了解物質世界與有機化學的密切關係，不斷增強學習興趣和研究創新；對於有經驗的研究者，本書也可以作為系統歸納有機化學機理及反應的參考工具。

作者簡介

戴立信，中國科學院上海有機化學研究所，院士、博士生導師，有機化學家；中國科學院上海有機化學研究所研究員、博士生導師。 1993年當選為中國科學院院士。曾任上海有機所學位委員會主任，中國化學會理事、副秘書長、上海市化學化工學會名譽理事長等職，以及第19屆國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）國際金屬有機化學會議和第七屆IUPAC國際雜原子化學會議主席。

戴立信共發表學術論文200餘篇，中英文著作11本，授權中國專利13項，培養博士和碩士研究生40餘名。曾獲得兩次國家自然科學獎二等獎、何梁何利基金科學與技術進步獎等獎勵。

2018年5月，在中國化學會第31屆學術年會開幕式上，戴立信被授予中國化學會終身成就獎。

目錄

1　有機分子的結構與成鍵 1

1-1　有機化學的範圍： 總覽 2

真實生活：自然 1-1　尿素——從尿液到Wlher 合成再到工業肥料 4

1-2　庫侖力：成鍵的一種簡化觀點 5

1-3　離子鍵和共價鍵：八隅律 7

1-4　成鍵的價電子模型：Lewis結構 13

1-5　共振式 18

1-6　原子軌道：對繞核電子的量子力學描述 23

1-7　分子軌道和共價鍵 29

1-8　雜化軌道：複雜分子中的成鍵 32

1-9　有機分子的結構和分子式 37

1-10　解答有機化學問題的一般策略 41

解題練習：綜合運用概念 43

重要概念 45

習題 46

2　結構和反應性

酸和鹼、極性和非極性分子 51

2-1　簡單化學過程的動力學和熱力學 52

2-2　 成功的關鍵：使用“推電子”彎箭頭描述化學反應 59

2-3　酸和鹼 63

真實生活：醫藥 2-1　胃酸、胃潰瘍、藥理學和有機化學 64

2-4　官能團：反應性中心 73

2-5　直鍊和支鏈烷烴 76

2-6　烷烴命名 77

2-7　烷烴的結構性質和物理性質 83

真實生活：自然 2-2　化學模擬的“性欺騙” 86

2-8　單鍵的旋轉：構象 87

2-9　取代乙烷的轉動 90

2-10　解題練習：綜合運用概念 94

重要概念 97

習題 98

3　烷烴的反應

鍵解離能、自由基鹵化和相對反應性 103

3-1　烷烴鍵的鍵強度：自由基 104

3-2　烷基自由基的結構：超共軛效應 108

3-3　石油加工：熱解 110

真實生活：可持續發展 3-1　可持續發展與21世紀的需求——綠色化學 112

3-4　甲烷的氯化：自由基鍊式機理 113

3-5　甲烷的其他自由基鹵化反應 119

3-6　成功的關鍵：使用“已知”機理作為“未知”的模板 122

3-7　高級烷烴的氯化：相對反應性及選擇性 122

3-8　自由基氟化和溴化反應的選擇性 126

3-9　自由基鹵化反應的合成應用 128

真實生活：醫藥 3-2　氯化、氯醛和DDT——根除瘧疾的探索 130

3-10　合成氯化物與平流層中的臭氧層 130

3-11　烷烴的燃燒及相對穩定性 133

3-12　解題練習：綜合運用概念 135

重要概念 137

習題 138

4　環烷烴 143

4-1　環烷烴的命名和物理性質 144

4-2　環烷烴的結構和環張力 147

4-3　環己烷：無張力的環烷烴 152

4-4　取代環己烷 157

4-5　較大的環烷烴 163

4-6　多環烷烴 163

4-7　自然界中的碳環產物 165

真實生活：材料 4-1　環己烷、金剛烷和類金剛石——金剛石“分子” 165

真實生活：醫藥 4-2　膽固醇——怎麼不好？有多不好？ 170

真實生活：醫藥 4-3　節育——從“避孕藥”到RU-486再到男性避孕藥 171

4-8　解題練習：綜合運用概念 173

重要概念 176

習題 177

5　立體異構體 183

5-1　手性分子 185

真實生活：自然 5-1　自然界中的手性物質 188

5-2　光學活性 189

5-3　絕對構型：R，S順序規則 192

5-4　Fischer投影式 197

5-5　具有多個手性中心的分子： 非對映異構體 201

真實生活：自然 5-2　酒石酸的立體異構體 203

5-6　內消旋化合物 205

5-7　化學反應中的立體化學 207

真實生活：醫藥 5-3　手性藥物——消旋的還是對映體純的？ 210

真實生活：醫藥 5-4　為什麼自然界是“手性的”？ 215

5-8　拆分：對映體的分離 216

5-9　解題練習：綜合運用概念 219

重要概念 222

習題 223

6　鹵代烷的性質和反應

雙分子親核取代反應 229

6-1　鹵代烷的物理性質 230

真實生活：醫藥 6-1　氟代藥物 232

6-2　親核取代反應 232

6-3　 包含極性官能團的反應機理：使用“推電子”彎箭頭 236

6-4　親核取代反應機理的進一步研究：動力學 238

6-5　正面進攻還是背面進攻？ SN2反應的立體化學 241

6-6　SN2反應中構型翻轉的結果 244

6-7　結構和SN2反應的活性： 離去基團 247

6-8　結構和SN2 反應的活性：親核試劑 248

6-9　成功的關鍵：從多個機理途徑中選擇 254

6-10　結構和SN2反應的活性：底物 257

6-11　SN2反應一覽 260

6-12　解題練習：綜合運用概念 262

重要概念 263

習題 264

7　鹵代烷的其他反應

單分子取代反應和消除反應歷程 269

7-1　三級鹵代烷和二級鹵代烷的溶劑解反應 270

7-2　單分子親核取代反應 271

7-3　SN1反應的立體化學特徵 274

7-4　 SN1反應的影響因素：溶劑效應、離去基團的離去能力、親核試劑的親核性 276

7-5　SN1反應中的烷基效應：碳正離子的穩定性 279

真實生活：醫藥 7-1　非比尋常的立體選擇性SN1 取代反應在抗癌藥物合成中的應用 282

7-6　單分子消除反應：E1 283

7-7　雙分子消除反應：E2 286

7-8　成功的關鍵：取代還是消除——結構決定功能 290

7-9　鹵代烷反應性總結 293

7-10　解題練習：綜合運用概念 295

新反應 297

重要概念 298

習題 298

8　羥基官能團：醇

性質、製備以及合成策略 305

8-1　醇的命名 306

8-2　醇的結構和物理性質 308

8-3　醇的酸性和鹼性 310

8-4　利用親核取代反應合成醇 313

8-5　 醇的合成：醇與羰基化合物之間的氧化還原關係 315

真實生活：醫藥 8-1　身體中的氧化和還原反應 316

真實生活：醫藥 8-2　不要酒後駕車——呼吸式酒精檢測儀 321

8-6　金屬有機試劑：醇合成中的親核性碳的來源 323

8-7　利用金屬有機試劑合成醇 327

8-8　成功的關鍵：合成策略簡介 329

真實生活：化學 8-3　鎂不能完成但銅卻可以——金屬有機試劑的烷基化反應 330

8-9　解題練習：綜合運用概念 340

新反應 343

重要概念 347

習題 347

9　醇的其他反應和醚的化學 353

9-1　醇與鹼的反應：烷氧基負離子的製備 354

9-2　 醇和強酸的反應：醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子 356

9-3　碳正離子重排 359

9-4　醇生成酯以及鹵代烷的合成 366

9-5　醚的命名和性質 370

9-6　Willamson醚合成法 373

真實生活：自然 9-1　1，2- 二氧雜環丁烷的化學發光 374

9-7　醚的合成：醇與無機酸 378

9-8　醚的反應 381

真實生活：醫藥 9-2　睾酮合成所用的保護基 383

9-9　氧雜環丙烷的反應 383

真實生活：化學 9-3　氧雜環丙烷的水解動力學拆分 387

9-10　醇和醚的硫類似物 389

9-11　醇和醚的生理作用及應用 392

9-12　解題練習：綜合運用概念 396

新反應 399

重要概念 402

習題 402

10　利用核磁共振波譜解析結構 411

10-1　物理和化學測試 412

10-2　波譜的定義 412

10-3　氫核磁共振 415

真實生活：波譜 10-1　記錄一張NMR譜圖 419

10-4　利用NMR分析分子結構：質子的化學位移 420

10-5　化學等價性的判定 425

真實生活：醫藥 10-2　醫學中的核磁共振成像（MRI） 429

10-6　NMR信號的積分 429

10-7　自旋- 自旋裂分：非等價鄰位氫的效應 431

10-8　自旋- 自旋裂分：一些複雜因素 440

真實生活：波譜 10-3　非對映異構位質子的非等價性 442

10-9　13C的核磁共振 447

真實生活：波譜 10-4　如何確定NMR中各原子的連接順序 454

真實生活： 醫藥 10-5　天然和“非天然”產物的結構表徵——葡萄籽中的抗氧化劑和草藥中的假藥 456

10-10　解題練習：綜合運用概念 458

重要概念 461

習題 462

11　烯烴

紅外光譜與質譜 469

11-1　烯烴的命名 470

11-2　乙烯的結構和化學鍵：π鍵 476

11-3　烯烴的物理性質 479

11-4　烯烴的核磁共振譜 480

真實生活：醫藥 11-1　複雜化合物的核磁共振——前列腺素 486

11-5　烯烴的催化氫化反應：雙鍵的相對穩定性 487

11-6　 由鹵代烷和烷基磺酸酯製備烯烴：重溫雙分子消除反應 489

11-7　由醇的脫水反應製備烯烴 494

11-8　紅外光譜 496

11-9　測定有機化合物的分子量：質譜 501

真實生活：醫藥 11-2　質譜檢測興奮劑類藥物 504

11-10　有機分子的裂解模式 505

11-11　不飽和度：確定分子結構的另一種輔助手段 510

11-12　解題練習：綜合運用概念 513

新反應 516

重要概念 517

習題 519

12　烯烴的反應 525

12-1　加成反應的驅動力：熱力學可行性 526

12-2　催化氫化反應 527

12-3　π 鍵的鹼性和親核性：鹵化氫的親電加成反應 531

12-4　親電水合反應合成醇：熱力學控制 535

12-5　鹵素對烯烴的親電加成反應 538

12-6　親電加成反應的通性 540

12-7　 羥汞化-脫汞反應：一種特殊的親電加成反應 544

真實生活：醫藥 12-1　與蟲媒疾病作鬥爭的保幼激素類似物 546

12-8　 硼氫化- 氧化反應：立體專一性的反馬氏水合反應 548

12-9　重氮甲烷、卡賓以及環丙烷的合成 551

12-10　 氧雜環丙烷衍生物（環氧化物）的合成：過氧羧酸的環氧化反應 554

12-11　利用四氧化鋨的鄰位順式雙羥基化反應 556

真實生活：醫藥 12-2　抗腫瘤藥物的合成——Sharpless對映選擇性的氧雜環丙烷化（環氧化）和雙羥基化反應 557

12-12　氧化斷裂：臭氧化分解反應 558

12-13　自由基加成反應：反馬氏產物的形成 561

12-14　烯烴的二聚、寡聚和聚合反應 564

12-15　聚

合物的合成 566

12-16　乙烯：重要的工業原料 568

12-17　自然界中的烯烴：昆蟲信息素 569

真實生活：醫藥 12-3　烯烴末端交叉複分解反應——環的構建 570

12-18　解題練習：綜合運用概念 573

新反應 575

重要概念 578

習題 579

13　炔烴

碳-碳叁鍵 589

13-1　炔烴的命名 590

13-2　炔烴的性質和成鍵 591

13-3　炔烴的譜學特徵 594

13-4　通過雙消除反應製備炔烴 599

13-5　從炔基負離子製備炔烴化合物 601

13-6　炔烴的還原：兩個π鍵的相對反應性 603

13-7　炔烴的親電加成反應 607

13-8　叁鍵的反馬氏加成 611

13-9　烯基鹵化物的化學 612

真實生活：合成13-1　金屬催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶聯反應 614

13-10　作為工業原料的乙炔 615

13-11　自然界和藥物中的炔烴 617

13-12　解題練習：綜合運用概念 620

新反應 622

重要概念 625

習題 625

14　離域的π體系

應用紫外-可見光譜進行研究 633

14-1　 三個相鄰p 軌道的重疊：2-丙烯基( 烯丙基) 體系中電子的離域 634

14-2　烯丙基的自由基鹵化反應 637

14-3　烯丙基鹵化物的親核取代反應：SN1和SN2 639

14-4　烯丙基金屬有機試劑：有用的三碳親核試劑 641

14-5　兩個相鄰的雙鍵：共軛二烯 642

14-6　 對共軛二烯的親電進攻：動力學控制和熱力學控制 646

14-7　 兩個以上π鍵間的離域作用：擴展的共軛體系和苯 651

14-8　 共軛二烯的特殊轉化： Diels-Alder環加成反應 653

真實生活：材料 14-1　有機聚烯烴導電 658

真實生活：可持續性 14-2　Diels-Alder反應是“綠色”的 663

14-9　電環化反應 665

14-10　共軛二烯的聚合：橡膠 671

14-11　電子光譜：紫外-可見光譜 675

真實生活：譜學 14-3　紅外光譜、質譜和紫外-可見光譜用於表徵葡酚酮（viniferone） 679

14-12　解題練習：綜合運用概念 681

新反應 684

重要概念 686

習題 686

幕間曲 693

15　苯和芳香性

芳香親電取代反應 699

15-1　苯的命名 701

15-2　苯的結構和共振能：對芳香性的初步認識 703

15-3　苯的π分子軌道 705

15-4　苯環的譜學特徵 708

真實生活：材料 15-1　純碳構成的化合物——石墨、石墨烯、金剛石（鑽石）和富勒烯 714

15-5　多環芳烴 716

15-6　其他環狀多烯：Hückel規則 719

15-7　Hückel規則和帶電荷分子 723

15-8　苯衍生物的合成：芳香親電取代反應 726

15-9　苯的滷化反應：需要催化劑 728

15-10　苯的硝化和磺化反應 730

15-11　Friedel-Crafts烷基化反應 734

15-12　Friedel-Crafts烷基化反應的局限性 738

15-13　Friedel-Crafts酰基化反應 741

15-14　解題練習：綜合運用概念 745

新反應 748

重要概念 748

習題 750

16　苯衍生物的親電進攻

取代基控制區域選擇性 757

16-1　取代基對苯環的活化或鈍化作用 758

16-2　烷基的給電子定位效應 761

16-3　與苯環共軛的取代基的定位效應 765

真實生活：材料 16-1　爆炸性硝基芳烴——TNT和苦味酸 768

16-4　雙取代苯的親電進攻 773

16-5　成功的關鍵：取代苯的合成策略 777

16-6　多環芳烴的反應性 783

16-7　多環芳烴與癌症 786

16-8　解題練習：綜合運用概念 789

新反應 792

重要概念 793

習題 794

17　醛和酮

羰基化合物 801

17-1　醛和酮的命名 802

17-2　羰基的結構 805

17-3　醛和酮的譜學特徵 806

17-4　醛和酮的製備 812

17-5　羰基的反應性：加成反應機理 814

17-6　與水加成形成水合物 817

17-7　與醇加成形成半縮醛和縮醛 819

17-8　縮醛作為保護基 822

17-9　氨及其衍生物的親核加成 827

真實生活：生物化學 17-1　亞胺介導的氨基酸的生物化學 829

17-10　羰基的脫氧反應 833

17-11　與氰化氫加成形成氰醇 835

17-12　與磷葉立德加成：Wittig反應 836

17-13　 過氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反應 840

17-14　醛的氧化反應試驗 841

17-15　解題練習：綜合運用概念 843

新反應 845

重要概念 848

習題 849

18　烯醇、烯醇負離子和羥醛縮合反應

α，β-不飽和醛與酮 859

18-1　醛和酮的酸性：烯醇負離子 860

18-2　酮式- 烯醇式平衡 864

18-3　醛和酮的滷代反應 868

18-4　醛和酮的烷基化反應 870

18-5　烯醇負離子對羰基的進攻： 羥醛縮合反應 873

真實生活：生物和醫藥 18-1　在自然界和實驗室中的立體選擇性羥醛縮合反應——有機小分子催化 877

18-6　交叉羥醛縮合反應 878

18-7　 成功的關鍵：競爭性反應途徑及分子內羥醛縮合反應 880

真實生活：自然 18-2　不飽和醛吸收光子實現“可視化” 882

18-8　α，β-不飽和醛、酮的性質 883

18-9　α，β-不飽和醛、酮的共軛加成反應 886

18-10　與金屬有機試劑的1，2-和1，4-加成 888

18-11　 烯醇負離子的共軛加成：Michael加成反應和Robinson環化反應 892

18-12　解題練習：綜合運用概念 896

新反應 899

重要概念 901

習題 902

19　羧酸 911

19-1　羧酸的命名 912

19-2　羧酸的結構和物理性質 915

19-3　羧酸的光譜和質譜分析 916

19-4　羧酸的酸性和鹼性 920

19-5　羧酸的工業合成 923

19-6　引入羧基官能團的方法 924

19-7　羧基碳上的取代反應： 加成-消除機理 927

19-8　羧酸衍生物：酰鹵和酸酐 931

19-9　羧酸衍生物：酯 934

19-10　羧酸衍生物：酰胺 939

19-11　羧酸通過氫化鋁鋰還原 941

19-12　 羧基鄰位的溴化反應：Hell-Volhard-Zelinsky反應 942

19-13　羧酸的生物活性 943

真實生活：材料 19-1　由長鏈羧酸鹽和磺酸鹽製造肥皂和洗滌劑 944

真實生活：健康 19-2　逐漸淘汰導致動脈阻塞的反式脂肪酸 947

真實生活：材料 19-3　源於生物質羥基酯的綠色塑料、纖維和能源 949

19-14　解題練習：綜合運用概念 951

新反應 954

重要概念 957

習題 957

20　羧酸衍生物 967

20-1　 羧酸衍生物的相對反應性、結構和譜學特徵 968

20-2　酰鹵的化學 973

20-3　酸酐的化學 977

20-4　酯的化學 979

20-5　自然界中的酯：蠟、脂肪、油和類脂 986

真實生活：可持續性 20-1　遠離石油——源於植物油的綠色燃料 988

20-6　酰胺：反應活性最小的羧酸衍生物 989

真實生活：醫藥 20-2　殺死抗藥性細菌——抗生素的戰爭 992

20-7　 酰胺負離子和它們的滷代反應：Hofmann重排 995

20-8　烷基腈：一類特殊的羧酸衍生物 998

20-9　解題練習：綜合運用概念 1002

新反應 1005

重要概念 1009

習題 1010

21　胺及其衍生物

含氮官能團 1017

21-1　胺的命名 1018

真實生活：醫藥 21-1　生理活性的胺和體重控制 1020

21-2　胺的結構和物理性質 1022

21-3　胺的譜學特徵 1024

21-4　胺的酸性和鹼性 1028

21-5　烷基化合成胺 1032

21-6　還原胺化法合成胺 1035

21-7　由酰胺合成胺 1039

21-8　季銨鹽的反應：Hofmann消除反應 1040

21-9　 Mannich反應：亞胺離子的烯醇烷基化反應 1041

21-10　胺的亞硝化反應 1044

真實生活：醫藥 21-2　食品添加劑亞硝酸鈉、N-亞硝基二烷基胺和癌症 1045

真實生活：材料 21-3　胺在工業上的應用——尼龍，“神奇的纖維” 1050

21-11　解題練習：綜合運用概念 1053

新反應 1056

重要概念 1060

習題 1061

22　苯取代基的化學

烷基苯、苯酚和苯胺 1067

22-1　苯甲基（芐基）碳的反應性：芐基的共振穩定性 1068

22-2　取代苯的氧化和還原 1072

22-3　酚的命名和性質 1077

真實生活：醫藥 22-1　新聞中的兩種酚——雙酚A和白藜蘆醇 1078

22-4　酚的製備：芳香親核取代反應 1081

22-5　酚的醇化學 1092

真實生活：醫藥 22-2　阿司匹林——一種神奇的藥物 1094

22-6　酚的親電取代反應 1095

22-7　苯環的電環化反應：Claisen重排 1099

22-8　酚的氧化：苯醌 1103

真實生活：生物 22-3　自然界中的化學戰爭——龐巴迪（砲手）甲蟲 1104

22-9　自然界中的氧化還原過程 1105

22-10　芳基重氮鹽 1110

22-11　芳基重氮鹽的親電取代：重氮偶聯反應 1113

22-12　解題練習：綜合運用概念 1116

新反應 1118

重要概念 1123

習題 1124

23　烯醇酯和Claisen縮合　

β-二羰基化合物的合成；酰基負離子等價體 1131

23-1　β-二羰基化合物：Claisen縮合 1132

真實生活：自然 23-1　Claisen縮合反應組裝生物分子 1138

23-2　作為合成中間體的β-二羰基化合物 1141

23-3　β-二羰基負離子化學：Michael加成反應 1147

23-4　酰基負離子等價體：α-羥基酮的製備 1150

真實生活：自然 23-2　硫胺素：一種天然的、有代謝活性的噻唑鹽 1154

23-5　解題練習：綜合運用概念 1157

新反應 1160

重要概念 1162

習題 1162

24　碳水化合物

自然界中的多官能團化合物 1169

24-1　碳水化合物的命名和結構 1170

24-2　糖的構象和環狀形式 1174

24-3　單醣的端基異構體：葡萄糖的變旋作用 1179

24-4　糖多官能團的化學：氧化成羧酸 1181

24-5　糖的氧化斷裂 1183

24-6　單醣還原為糖醇 1185

24-7　羰基和胺衍生物縮合 1186

24-8　酯和醚的形成：糖苷 1187

24-9　糖的逐步構建和降解 1190

真實生活：自然 24-1　糖的生物合成 1192

24-10　醛糖的相對構型： 結構測定練習 1194

24-11　自然界中復雜的糖：二糖 1197

真實生活：食品化學 24-2　控制我們的甜食 1200

24-12　自然界中的多醣和其他糖 1202

真實生活：醫藥 24-3　唾液酸、“禽流感”和合理藥物設計 1208

24-13　解題練習：綜合運用概念 1210

新反應 1213

重要概念 1215

習題 1216

25　雜環

環狀有機化合物中的雜原子 1221

25-1　雜環的命名 1224

25-2　非芳香雜環 1225

真實生活：醫藥 25-1　吸煙、尼古丁、癌症和藥物化學 1228

25-3　芳香雜環戊二烯的結構和性質 1230

25-4　芳香雜環戊二烯的反應 1234

25-5　吡啶（氮雜苯）的結構和製備 1238

25-6　吡啶的反應 1243

真實生活：生物化學 25-2　自然界中氧化還原活性吡啶鹽的實例——煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、二氫吡啶（N

ADH）及其合成 1244

25-7　喹啉和異喹啉：苯並吡啶 1247

真實生活：生物學 25-3　葉酸、維生素D、膽固醇和你的膚色 1249

25-8　 生物鹼：自然界中具有有效生理活性的氮雜環化合物 1250

真實生活：自然 25-4　大自然並非總是“綠色的”——天然殺蟲劑 1252

25-9　解題練習：綜合運用概念 1255

新反應 1258

重要概念 1260

習題 1261

26　氨基酸、肽、蛋白質和核酸

自然界中的含氮聚合物 1271

26-1　氨基酸的結構和性質 1272

真實生活：醫藥 26-1　生物化學和醫學中的精氨酸和一氧化氮 1277

26-2　氨基酸的合成：胺化學與羧酸化學的結合 1279

26-3　對映體純的氨基酸的合成 1282

真實生活：化學 26-2　對映選擇性合成光學純氨基酸——相轉移催化 1284

26-4　肽和蛋白質：氨基酸的寡聚體和多聚體 1285

26-5　一級結構的確定： 氨基酸測序 1293

26-6　多肽的合成：對保護基應用的挑戰 1298

26-7　Merrifield固相法合成肽 1302

26-8　自然界中的多肽：肌紅蛋白和血紅蛋白的輸氧作用 1304

26-9　蛋白質的生物合成：核酸 1306

真實生活：醫藥 26-3　醫藥中合成的核酸鹼基和核苷 1309

26-10　通過RNA合成蛋白質 1312

26-11　DNA測序和合成：基因工程的奠基石 1314

真實生活：自然 26-4　法醫DNA指紋識別 1322

26-12　解題練習：綜合運用概念 1325

新反應 1328

重要概念 1330

習題 1331

練習答案 1337

綜合索引 1411

名詞與術語 1475

化合物類型和官能團在書中的章節索引 1481